Arenas de San Pedro está situada en la vertiente Sur de la Sierra de Gredos, en la comarca natural del Valle del Tiétar.

Por su clima benigno, Arenas de San Pedro ha contado con el beneplácito de la nobleza y el clero. Desde los primeros albores del núcleo, fue el Convento de San Agustín el primer asentamiento, ubicado en la zona que conocemos como el Alto de San Agustín (queda constancia del paso de Fray Luis de León como novicio); fue incendiado y destruido en la Guerra  de la Independencia.

Con sus piedras se construyó el actual edificio junto al Castillo, donde se encuentran Correos y los Juzgados. Dichas personalidades han dejado edificios históricos de reconocida belleza, como huella de su paso por Arenas de San Pedro.

Castillo del Condestable Dávalos, también conocido como Castillo de Don Álvaro de Luna o de la Triste Condesa, se construye bajo los auspicios del buen condestable Ruy López Dávalos (Úbeda 1357 – Valencia 1428).

Incendiado el Castillo durante las diferentes guerras, se conserva (con trabajo de restauración) gran parte del mismo. Sirvió de prisión y de cementerio. Ahora es Auditorio municipal, Museo y Sala de exposiciones y congresos, fue declarado Monumento Histórico Artístico en 1931. Historia del Castillo»

Tiene una planta cuadrada con torreones circulares y almenados en cada esquina y una torre del Homenaje, de planta rectangular, junto a la entrada principal, con sólidos matacanes y bellos ventanales góticos y mudéjares. En los lienzos laterales hay un estribo cuadrangular como torre barbacana. En el interior, como en la mayoría de los castillos, el patio de armas aparecía rodeado de las dependencias construidas; unas para cuadras y almacenes, cocinas, otras para estancias de los servidores; en la planta alta era donde residía la nobleza. Arquitectura del Castillo»

Palacio Real de Don Luis de Borbón y Farnesio El Infante Don Luis Antonio de Borbón mandó edificar este palacio al arquitecto Ventura Rodríguez (1780) en el alto de la Mosquera. A causa de la muerte del infante se levantó sólo el ala este, en donde habitó. Destaca la fachada principal con su pórtico granítico de seis columnas dóricas adosadas. Palacio Real»

Se conoce como Santuario de San Pedro de Alcántara al último convento que erigió el santo extremeño; fue en un sitio apartado del término arenense en el que había una ermita dedicada a San Andrés del Monte, junto a la cual, fray Pedro de Alcántara mandó edificar un pequeño convento para que los frailes se dedicasen a la contemplación y a la vida de penitencia dentro de la línea de ascetismo que él propugnaba entre los miembros de su Orden. Santuario de San Pedro»

La Parroquia de Nuestra Señora de la Asunción es una amplia iglesia situada en el centro del municipio, junto a la plaza del Ayuntamiento. Se levantó por orden de Don Ruy López Dávalos, primer señor de Arenas, a finales del siglo XIV en estilo gótico, aunque posteriores intervenciones fueron modificando a la vez que enriqueciendo su estructura inicial.

En su exterior lo más llamativo es la Torre, de planta cuadrangular, de carácter renacentista; situada a los pies de la iglesia está formada por varios cuerpos de diversas proporciones, toda ella de piedra labrada. Sus autores fueron Lucas Giraldo y Juan Rodríguez quienes dieron vivacidad a una construcción anterior. Nuestra Sra. de la Asución»

La Cruz del Mentidero está situada en la rotonda del castillo junto al puente dirección Guisando-El Hornillo y El Arenal. Es cruz juradera y testigo mudo de contratos en las jornadas de ferias ganaderas. Reconstruida recientemente, aún conserva gran parte de su estructura original.

Hospital de San Bartolomé Se encuentra junto a la Parroquia, en la plaza de Isabel la Católica. Fue la propia Reina quien lo financió para que los lugareños no estuvieran expuestos a los peligros de las carreteras y los fríos invernales, y pudieran recibir la asistencia sanitaria que buscaban en la capital. Se conserva su portada gótica; Hoy es sede de Cruz Roja.

La Plazuela de las Monjas Agustinas es una plaza emblemática de Arenas, recientemente restaurada. Se conserva la iglesia -actualmente Iglesia de San Juan Bautista- del derruido Convento de las Madres Agustinas.

Lo habitaron a partir de 1509 las Agustinas Recoletas, las Carmelitas un siglo después, para volver las madres Agustinas hasta el año 1809, en que los franceses, tras saquearlo, lo incendiaron como ocurrió prácticamente con toda la población de Arenas. Actualmente se venera en esta iglesia la imagen del Cristo de Medinaceli.

Existían diversas ermitas de las que solamente permanece, en la actualidad, la Ermita del Cristo de los Regajales, situada en la calle Carrellana, en el arranque del antiguo camino de Sabina que conducía a Ramacastañas y Talavera. Su carácter gótico lo revelan cuatro chapiteles rematados con pináculos y los arcos helicoidales. Rehabilitada en 1981, espacio abierto por los laterales y los pies, aunque delimitado por verjas. Esta apertura permite ver al transeúnte la efigie que se guarda en ella.

Por su situación, su finalidad era la de permitir a los caminantes que hiciesen, frente a ella, las oraciones imprecatorias cuando emprendían los viajes y las de agradecimiento por la feliz tornada. No quedan rastros de su antigua dedicatoria a San Sebastián, pues solamente hay una imagen del Crucificado al que estaba dedicada la ermita, de ahí su nombre.

Puente Aquelcabos Aunque algunos letreros lo denominan “puente romano”, se trata de un puente medieval formado por un gran arco central y otros laterales más pequeños. Es el puente más antiguo y es conocido como el de Aquelcabos. Tuvo que erigirse entre los siglos XIV y XV, al pasar la villa a tener carácter señorial pues, como se cobraba pontazgo, era una fuente de ingresos para el señor al tiempo que facilitaba la conducción de los rebaños trashumantes hacia el puerto del Peón o del Arenal.

Recientemente se ha construido un bonito Mirador de madera desde el que se pueden ver el puente y su entorno. Por la noche se ha dispuesto de iluminación.